北京时间10月15日凌晨2点45分，2020年欧洲杯预选赛B组第8轮迎来一场焦点对决，欧洲杯冠军葡萄牙客场挑战乌克兰，结果葡萄牙1-2爆冷倒下，C罗打进1球解锁700球大关，但未能帮助球队获胜，欧预赛首败到来。

葡萄牙高居世界第5，本轮之前3胜2平拿到11分保持不败，而乌克兰则是6战16分排名第1，这是一场榜首大战，葡萄牙如果赢球，基本锁定一个直接出线名额。此役他们做出调整，C罗搭档格德斯组成锋线，1.26亿先生菲利克斯沦为替补。

在基辅数万名观众山呼海啸的呐喊声中，葡萄牙的防线频频出错。开场仅仅6分钟，乌克兰右侧角球传中，马洛斯将球罚到前点，科里维斯托夫前点攻门被帕特里西奥扑出，跟进的亚列姆丘克近距离补射破门，葡萄牙0-1落后。

第26分钟，葡萄牙的防线又被轻松打穿，麦科连科左路送出低平传中，亚尔莫连科从鲁本-迪亚斯和格雷罗之间的空位杀出，门前轻松包抄推射将球送入远角。葡萄牙在20分钟内连丢2球，半场就0-2落后陷入绝境，C罗抿嘴无语。

易边再战，葡萄牙立刻进行换人调整，菲利克斯替补出战，表现平平的格德斯被换下，第49分钟C罗离门25米任意球攻门，球在门前急速下坠，造成乌克兰门将皮亚托夫脱手。

紧接着C罗再次利用个人能力制造威胁，面对3人防守强行内切打门，球直飞死角而去，但又被皮亚托夫侧身飞扑神勇化解。

第72分钟，葡萄牙终于扳回一城，布鲁马的射门造成对方后卫禁区内手球，C罗主罚点球轻松命中，国家队近6场打进10球，同时也是职业生涯第700个正式进球，成为现役第一人，历史上也能排到前6！

最后20分钟，葡萄牙狂攻对手，甚至击中横梁，但未能完成破门，最终1-2输球，吃到本届欧预赛首败，比赛结束的一瞬间，C罗叉腰一言不发，第2次陷入无语状态。

此役过后，乌克兰7战19分提前晋级，葡萄牙少赛一场，6轮11分排名第2，但塞尔维亚6轮10分拿到10分，最后两轮比赛，葡萄牙必须争取战胜立陶宛和卢森堡，稍有差池很可能出局！